La produzione pittorica di Leonardo da Vinci – tralasciando i capolavori scultorei e decorativi – è a dir poco sterminata.
Le opere del primo periodo fiorentino sono tre disegni a penna e un’Annunciazione conservata agli Uffizi (ma secondo molti critici essa fu realizzata da un altro allievo di Verrocchio, Domenico Ghirlandaio). Tra il 1474 e il 1478 Leonardo da Vinci dipinse un Ritratto di donna, conservato a Washington, in cui la protagonista è stata identificata con la nobile Ginevra Benci; completò poi la Madonna Benois di San Pietroburgo e infine la Madonna del garofano (oggi a Monaco di Baviera) del ‘78, che per la composizione e l’accuratezza del rilievo si distacca da qualunque influenza del Verrocchio.
Fin da queste opere giovanili, Leonardo da Vinci si allontana decisamente dallo stile fiorentino basato sulla delineazione netta dei contorni e sulla chiarezza del colore: preferisce invece inserire la figura in un chiaroscuro vellutato e ombroso, non isolandola o circoscrivendola in forme astratte. Lo stile cui da inizio è definito “ sfumato”, proprio per questa tendenza a perdere la determinatezza delle figure e a fonderle con l’ambiente circostante.
Il periodo milanese è contrassegnato da nuovi sviluppi artistici. La prima opera dipinta da Leonardo da Vinci è la famosa Vergine delle Rocce, ora al Louvre, commissionata nel 1483 dai frati della Concezione. Di questo soggetto realizzerà altre due versioni: quella oggi esposta alla National Gallery, realizzata durante il suo secondo soggiorno milanese, e la versione Cheramy attualmente in Svizzera. Quattro personaggi ( la Vergine, Gesù, S.Giovannino e l’angelo) si trovano in un paesaggio roccioso, con fiori e piante acquatiche: dietro si scorge un corso d’acqua.
Intorno all’ ultimo decennio del secolo Leonardo da Vinci realizza gli importanti dipinti a cavalletto della Madonna Litta di San Pietroburgo, del Ritratto di musico alla Pinacoteca Ambrosiana, del Ritratto di donna, detto La Belle Ferronnière del Louvre e della Dama con l’ermellino.
La donna di quest’ultimo dipinto è forse Cecilia Gallerani, una delle amanti di Ludovico Sforza. L’ermellino, il cui nome greco, “galere”, richiama forse per gioco intellettuale il cognome della dama, è il simbolo della pacatezza, dell’equilibrio e della serena intelligenza. Virtù che appartengono a Cecilia, come dimostra l’ equivalenza tra la posa della ragazza e quella dell’animale. La struttura statuaria del soggetto è contraddetta da un movimento appena accennato del volto, quasi a voler rivolgersi a qualcuno che entra nella stanza. Il sorriso, abbozzato e timido, è tipico di Leonardo da Vinci, che preferisce accennare a emozioni sottili piuttosto che rappresentarle nella loro veemenza.
Inizia nel 1495 la famosa Ultima Cena, nel refettorio di S.Maria delle Grazie. Leonardo da Vinci rappresenta il momento drammatico in cui Cristo pronuncia la frase: “ Uno di voi mi tradirà” e raffigura con psicologica accortezza le reazioni degli Apostoli, espresse nell’allacciarsi di raggruppamenti. L’artista rompe la definizione spaziale quattrocentesca e sfonda lo spazio della Cena affinché si unisca a quello dello spettatore, stringendo un intenso e intimo rapporto tra realtà e finzione.
Tornato a Firenze per un breve periodo, Leonardo da Vinci si dedica, tra il 1503 e il 1506, ad un’intensissima attività pittorica. Inizia nel marzo 1503 La Gioconda, una delle pitture che ha maggiormente stimolato le fantasticherie e la penna degli scrittori. Dietro la Monna Lisa si osserva un paesaggio senza tempo, quasi geologico e privo di determinazioni specifiche; lo sguardo della donna accarezza lo spettatore in maniera ambigua e delicata, riproponendo quella morbida rappresentazione delle emozioni che era cara all’artista. Sigmund Freud, però, interpretò il sorriso come simbolo dell’attrazione erotica di Leonardo da Vinci nei confronti della madre.
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